Montgomery được sinh ra ở Perth, Tây Úc, với mẹ là người Canada Judith Barrett-Lennard và người cha New Zealand Scott Montgomery-Harvey. Anh có một em gái. Cha mẹ anh làm việc trong ngành công nghiệp màn hình ở Úc. Dacre bắt đầu biểu diễn trên màn ảnh và trong nhà hát khi mới 9 tuổi.[2] Montgomery học tại trường trung học Mount Lawley ở quê nhà. Khi Montgomery học lớp 12, các học sinh của anh đã bình chọn anh là "Học sinh có khả năng trở thành ngôi sao Hollywood nhất" trong cuốn kỷ yếu hàng năm. Montgomery tiếp tục học về nghệ thuật kịch trong suốt thời gian học cấp hai. Montgomery hoàn thành bằng cấp diễn xuất của mình tại WAAPA tại Đại học Edith Cowan năm 2015.[3][4]